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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Valinomycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Valinomycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Valinomycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Cyclo(<small>D</small>-α-hydroxyisovaleryl-<small>D</small>-valyl-<small>L</small>-lactoyl-<small>L</small>-valyl-<small>D</small>-α-hydroxyisovaleryl-<small>D</small>-valyl-<small>L</small>-lactoyl-<small>L</small>-valyl-<small>D</small>-α-hydroxyisovaleryl-<small>D</small>-valyl-<small>L</small>-lactoyl-<small>L</small>-valyl)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>beigefarbener Feststoff<sup id="cite_ref-sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">217-896-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>190 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Zersetzung)</small> <sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.">262</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.">361+364</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>4 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Valinomycin</b> ist ein Cyclodeca-<a href="Depsipeptid" class="mw-redirect" title="Depsipeptid">Depsipeptid</a> und zählt zu den <a href="Makrolid" class="mw-redirect" title="Makrolid">Makrolid</a>-<a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>. Es wird von mehreren <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">Arten</a> von <i><a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyceten</a></i> (z. B. <i>Streptomyces fulvissimus</i>) produziert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Valinomycin besteht aus den <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomeren</a> <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> <small>L</small>-<a href="Valin" title="Valin">Valin</a> und <small>D</small>-Valin sowie den <a href="Hydroxys%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Hydroxysäuren">Hydroxysäuren</a> <small>L</small>-<a href="Lactat" class="mw-redirect" title="Lactat">Lactat</a> und <small>D</small>-Hydroxyisovalerat.

Die <a href="Cyclopeptide" title="Cyclopeptide">cyclische</a> Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–<small>L</small>-Lac–<small>L</small>-Val–<small>D</small>-Hiv–<small>D</small>-Val–]<sub>3</sub>, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amid</a>- und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>-Bindungen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Valinomycin ist ein <a href="Ionophor" title="Ionophor">Ionophor</a>, das selektiv <a href="Kalium" title="Kalium">Kalium</a>-Ionen transportiert.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei wird K<sup>+</sup> in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das <a href="Membranpotential" title="Membranpotential">Membranpotential</a> zusammen und die Zelle stirbt ab.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die <a href="Gleichgewichtskonstante" class="mw-redirect" title="Gleichgewichtskonstante">Komplexbildungskonstante</a> für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 10<sup>6</sup>, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>The Virtual Museum of Minerals and Molecules: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://virtual-museum.soils.wisc.edu/display/valinomycin/">Valinomycin</a></i></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-sigma_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/94675">Valinomycin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/94675?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=111435">Valinomycin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-22-00082"><i>Valinomycin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Rose Lars und Jenkins ATA: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Bioelectrochem.</cite> 70. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2007, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>387–393</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16875886?dopt=Abstract">PMID 16875886</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Valinomycin&rft.atitle=The+effect+of+the+ionophore+valinomycin+on+biomimetic+solid+supported+lipid+DPPTE%2FEPC+membranes&rft.au=Rose+Lars+und+Jenkins+ATA&rft.date=2007&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Bioelectrochem.&rft.pages=387-393&rft.pmid=16875886&rft.volume=70.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Cammann K: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ion-selective bulk membranes as models for biomembranes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Top. Curr. Chem.</cite> 128. Jahrgang, 1985, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>219–258</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/3-540-15136-2_8">10.1007/3-540-15136-2_8</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Valinomycin&rft.atitle=Ion-selective+bulk+membranes+as+models+for+biomembranes&rft.au=Cammann+K&rft.btitle=Top.+Curr.+Chem.&rft.date=1985&rft.doi=10.1007%2F3-540-15136-2_8&rft.genre=book&rft.pages=219-258&rft.volume=128.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="J_Cell_Physiol" class="mw-redirect" title="J Cell Physiol">J Cell Physiol</a></cite>. 206. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>347–353</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16110491?dopt=Abstract">PMID 16110491</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Valinomycin&rft.atitle=Loss+of+mitochondrial+membrane+potential+is+associated+with+increase+in+mitochondrial+volume%3A+physiological+role+in+neurones&rft.au=Safiulina+D%2C+Veksler+V%2C+Zharkovsky+A+und+Kaasik+A&rft.date=2006&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=J+Cell+Physiol&rft.pages=347-353&rft.pmid=16110491&rft.volume=206.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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